気が重い！？苦手な上司や同僚との出張を乗り越えるコツ

 

移動中（新幹線、飛行機など）の上司回避テクニック

新幹線や飛行機などの移動時間は、長時間の密室状態になるため負担が大きくなりがちです。事前に対策を講じて距離を保ちましょう。

座席を離す（やり方と言い訳例）

「チケット手配しておきますね！」と買って出て、あえて通路を挟んだ席や、前後の席を予約します。
上司が座席を確認するのは出張日当日になることが多いため、「実は並び席が取れませんでした」「ゆっくり休んでいただきたくて」と乗車前に伝えれば自然です。

やらなくてはいけない業務があるようにみせる

「ちょっと作業してもよろしいでしょうか？」「急ぎで対応する件がありまして…」
と予め伝えておくことで、PCを開いて業務がしやすくなります。無言でPCを開き、黙々と業務をするのは感じが悪い印象を与える場合があるので避けましょう。

話しかけにくい状況作り

「すみません、今日お腹の調子が悪くて…」「移動中に少し休ませていただいてもよろしいでしょうか」と体調不良なので話があまりできないと思わせる状態を作りましょう。少し暗い顔で言うと「そっとしておいてあげよう」と思わせることができます。

本や紙の資料を読む

スマホを見るよりも、なぜか紙媒体を見ている方が好印象な場合があります。特に年配の上司はスマホ＝SNSや動画を見ていると思うことが多くあります。仕事に関連する本や資料を開いていれば熱心な印象を与えつつ会話を避けられます。

食事・飲み会での上司対応テクニック

出張先での食事は上司と一緒にとることが多く、大きな負担となりますが、立ち回り次第でストレスを軽減することができます。

会話は「聞き手」に回る

相槌＋質問（差し障りのない仕事ネタ）で相手に喋らせ、自分のエネルギー消費を最小限に抑えることができます。苦手な相手だと、話す内容にイラっとすることもあると思いますが、それは正面から受け取らず「そうなんですね」くらいで流しましょう。

動く役割を引き受けて会話に深入りしない

注文の取りまとめやグラスへの配慮など、マメに動く役を引き受けることで、深い会話に巻き込まれるのを防げます。やることがあると時間が過ぎるのも早いですし、上司や会食相手から好印象を受け一石二鳥です。

行きたくなければ柔らかく断る

参加を断りたい場合は、「お誘いいただき大変嬉しいのですが、明日の提案資料を最終チェックしたいため部屋に戻ってもよろしいでしょうか？」や「明日に備えて体調を整えるため今日は失礼させていただいてもよろしいでしょうか？」といった明確かつ誠実な理由を伝えましょう。

上司との出張で「自由時間がない」不満を解消するコツ

「上司に連れ回されて1人になれる時間がない！」「お土産や買い物をしたいのに！」と、自分の時間が取れないのは大きなストレスです。
上司に角を立てず、かつ賢く自分の時間を確保するための方法を紹介します。

離れられるチャンスはここ

上司と同行していても、「ちょっとお手洗いに…」「飲み物買ってきますね」と自然に単独行動ができやすいのが駅の改札内、または空港の保安検査後です。乗車・搭乗の直前の10～15分程ではありますが、自由に買い物やお土産をみたり喫煙室に寄ったりすると少しリフレッシュできます。

早朝のコンビニや散策

宿泊の場合は、上司と合流する前の早朝にホテル周辺を散策したり近場のコンビニやお店に行ってみましょう。海外や普段行かない出張先であれば現地の雰囲気を感じられたり、現地ならではの買い物ができたり、満足感が得られます。

お土産は目星をつけておく

ゆっくり探す時間がないことを前提に、事前に買うものを決めておきましょう。ご当地の人気商品や有名なお土産を購入したい場合は、SNSやネット検索で目星をつけておけば、限られた時間でもさっと選ぶことができるでしょう。

解放してくれない！上司に気づいてもらうコツ

「もう切り上げたいのに、上司が喋り続けて解放してくれない…！」
察してくれない上司に、角を立てずに「そろそろ終わり」を気づかせるコツをまとめました。

時間や予定に気づかせる

「次の〇〇のお時間、準備など大丈夫ですか？」
「次の予定（連絡・作業）が〇時からあるのでここにいれるのは〇分くらいですね」と上司のスケジュールを先取りすることで、時間を意識させます。

「上司のため」を装って切り上げる

「今日はずっとお忙しそうでしたが、お疲れではないですか？ゆっくり休んでください」と相手の体を気遣う体裁をとります。「大丈夫、疲れてないよ」と言われたら、「私の方が久しぶりの出張で疲れたみたいです、さすがですね」と言って、疲れた様子を見せるのも手です。

労働時間が過ぎていることを匂わす

「朝からご一緒しているので、もう〇時間くらい経ってますね」
「移動時間も合わせるともう〇時間ですね」と拘束時間が長いことを認識させます。
それでも気づかないようなら、柔らかい口調で「1日の労働時間を過ぎておりますのでこのへんで失礼させていただいてもよろしいでしょうか」と切り出しても良いでしょう。

素直に疲れていることを伝える

「申し訳ありませんが疲れが出てしまったため、本日は早めに休ませていただいてもよろしいでしょうか」「少し足（腰）が痛いので部屋に戻ってもよろしいでしょうか」と体調を理由に伝えるのも効果的です。

実は優秀なアドバイザー！AIに相談してみる

苦手な上司との出張でどうしたらわからない時は、GeminiやChatGPTなどのAIツールに相談してみるのもおすすめです。周囲の人には愚痴りにくい悩みも、AIなら客観的かつ具体的な解決策を提示してくれる優秀なアドバイザーになります。

指示文（プロンプト）が大事

AIからより良い回答を引き出すには、指示文（プロンプト）の書き方が重要になります。「上司との出張がつらい」といったあやふやで情報が少ないプロンプトだと、抽象的なアドバイスしか返ってきません。

「自分の立場」「上司の性格」「具体的な困りごと」「求める回答の条件」を詳細に入力することで、AIはより正確で実践的な提案をしてくれます。

意外な発見がある

AIとの対話を重ねるうちに、自分自身が本当は何にストレスを感じていたのかという潜在的な本音に気づくことがあります。
さらに、「そのタイプの上司は承認欲求が強い傾向がある」といったAIの分析から、上司の行動理由や意外な一面を理解するきっかけとなり、立ち回りが一気に楽になるケースも少なくありません。

割り切ってこんなことに挑戦！

苦手な上司との出張をただ耐える時間にするのではなく、「思考の切り替え」や「ちょっとした実践」の場として割り切ることで、心の負担をグッと軽くできます。

ロールプレイングゲーム（RPG）だと思う

出張というシチュエーション全体を「高難易度のゲーム」と見立てて楽しんでしまう方法です。
苦手な上司を「クセの強い敵」や「難易度を上げるイベント」として設定します。「嫌な敵が現れた！どうかわす？」「このプレッシャーをどれだけスルーできるか耐久テスト」など、自分をゲームのプレイヤーとして客観視することで、感情的な苛立ちをゲームの楽しさに変換できます。

思い切って色々話してみる

「苦手だから…」と避けているばかりでは、いつまで経っても苦手意識を克服することはできません。「苦手意識を持っているのは、相手のことをよく知らないからだった」という場合もあるので、思い切って相手と色々話してみましょう。
「若い頃の失敗談」や「昔ハマっていた趣味」など、仕事から少し離れた差し障りのないテーマを振ることで、上司が上機嫌で喋り続け、自分は聞くだけで時間を消化できるメリットもあります。

良い発見や自分の成長があるかも

苦手な相手との出張は試練ですが、立ち回りや対人スキルを高める絶好の機会でもあります。適切な距離感を保ちながら無事に乗り切ることができれば、ビジネスパーソンとしての大きな成長につながります。
苦手な相手には無理をせずに仕事だと思って割り切り、自分の仕事や役割をきっちりとこなしていきましょう。